Blog

Piritler hakkında bilmeniz gereken her şey

Piritler hakkında bilmeniz gereken her şey

Hakkında bilmeniz gereken her şey piridinler

Piridin temeldir heterosiklik azine türünün bileşiği. Piridin, CH grubunun N-atomu ile değiştirilmesi yoluyla benzenden türetilir. Piridin yapısı benzen yapısına benzemektedir, çünkü CH grubunun N ile değiştirilmesi ile ilgilidir.

  1. Spesifik, daha kısa nitrojen-karbon bağları olması için, bir hetero atomun varlığından dolayı mükemmel bir altıgen geometriden ayrılmak,
  2. Halka düzlemindeki bir hidrojen atomunun, sp2 hibrid orbitalinde bulunan ve bir aromatik p-elektron sextetinde yer almayan halka düzleminde olduğu gibi, paylaştırılmamış elektron çifti ile değiştirilmesi. Bu azot, piridinlerin temel özelliklerinden sorumlu olanı eşler.
  3. Bir karbon atomuna kıyasla nitrojen atomunun daha yüksek elektronegatifliğine kadar izlenebilir güçlü kalıcı dipol.

Piridin halkası, vitaminler niasin, piridoksin ve azinler dahil olmak üzere birçok önemli bileşimde ortaya çıkar.

Bir İskoç kimyacı olan Thomas Anderson, 1849'te kemik yağı oluşturan bileşiklerden biri olarak piridin icat etti. İki yıl sonra Anderson, kemik yağının fraksiyonel damıtılmasıyla saf piridin elde etti. Hoş olmayan, kendine özgü, balık benzeri bir kokusu olan, yüksek derecede yanıcı, renksiz, suda çözünür, zayıf alkali bir sıvıdır.

Piridin her zaman ilaç ve zirai ilaçlara öncülük etmek için kullanılır ve aynı zamanda önemli bir reaktif ve çözücüdür. İnsan tüketimine uygun hale getirmek istiyorsanız, piridin etanole eklenebilir. Ayrıca antihistaminik ilaçlar mepyramin ve tripelennamin üretiminde de geçerlidir, in vitro DNA sentezi sülfapiridin üretiminde (viral enfeksiyonlar ve bakteriyel enfeksiyonların tedavisi için ilaç), ayrıca bakterisitler, herbisitler ve su iticilerinde.

Çoğu kimyasal bileşik, piridin'den üretilmemiş olsa bile, bir halka yapısı içerir. Bu tür bileşikler piridoksin ve niasin, nikotin, azot içeren bitki ürünleri ve izoniazid olarak bilinen anti-tüberküloz ilacı gibi B vitaminlerini içerir. Piridin, tarihsel olarak kömür gazlaştırma ve kömür katranının bir yan ürünü olarak üretilmiştir. Bununla birlikte, piridin için hızla artan talep, amonyak ve asetaldehitten ekonomik üretim yöntemlerinin geliştirilmesine yol açmıştır ve dünya çapında 20,000 tonu üretilmektedir.

İsimlendirme piridin

IUPAC tarafından önerilen Hantzsch-Widman terminolojisine göre, sistematik piridin adı, azin. Ancak, temel bileşikler için sistematik isimler nadiren kullanılır; bunun yerine, heterosikllerin isimlendirilmesi, bilinen ortak isimleri izler. IUPAC kullanımını teşvik etmiyor azin başvururken piridin.

Azin içindeki halka atomlarının numaralandırılması azotta başlar. Yunan alfabesi mektubu (α-γ) ve homoaromatik sistemlere tipik olan isimlendirme ikame paterni ile pozisyonların tahsisi (para orto, meta, bazen kullanılır. Burada α, β ve γ sırasıyla iki, üç ve dört pozisyona karşılık gelir.

Piridin türevleri için sistematik isim piridinilBir sayı, bir sayı ile önce gelen ikame edilmiş atom pozisyonundan önce gelir. Ama tarihsel adı piridil IUPAC tarafından tavsiye edilir ve sistematik ismin yerine yaygın olarak kullanılır. Nitrojen atomuna bir elektrofil eklenerek oluşan türev, piridinyum.

4-bromopiridin

2,2'-bipiridin

Dipikolinik asit (piridin-2,6-dikarboksilik asit)

Piridinyum katyonun temel formu

Piridin üretimi

Piridin, kömür gazlaştırmanın yan ürünü olarak elde edildi veya kömür katranından çıkarıldı. Bu yöntem verimsiz ve işgücü tüketiyordu: Kömür katranı 0.1 yüzde piridin civarında ve dolayısıyla çok aşamalı bir saflaştırmaya ihtiyaç duyuldu, bu da çıkışı daha da azalttı. Günümüzde, çoğu piridin birkaç isim reaksiyonu kullanılarak sentetik olarak üretilmiştir ve en yaygın olanlar aşağıda tartışılmıştır.

Bohlmann-Rahtz ile Piridin Sentezi

Bohlmann-Rahtz ile Piridin Sentezi, iki ana aşamada ikame edilmiş piridinlerin üretilmesine izin verir. Etinlketonlar kullanılarak enaminlerin yoğunlaştırılması, ısıyla indüklenen izomerizasyondan sonra 2,3,6-tri-ikameli piridinlerin üretilmesi için siklodehidrasyona uğrayan bir aminodien ara ürünü ile sonuçlanır.

Bohlmann-Rahtz mekanizması ile Piridin Sentezi

Mekanizma, popüler Hantzsch Dihidropiridin Sentezi ile ilgilidir.bünyesinde- Enjekte edilen enamin ve enon türleri dihidropiridinler üretir. Bohlmann-Rahtz Sentezi son derece çok yönlü olmasına rağmen, siklodehidrasyon için gerekli olan orta ve inanılmaz yüksek sıcaklıkların saflaştırılması, kullanımını sınırlayan zorluklardır. Zorlukların çoğunun üstesinden gelmek, Bohlmann-Rahtz Sentezini daha önemli hale getirdi. piridinler nesil.

Hiçbir mekanistik araştırma yapılmamasına rağmen, ara maddeler H-NMR ile karakterize edilebilir. Bu, ilk Michael Addition'ın ana ürününün ve aşağıdaki proton transferinin bir 2 olabileceğini gösterir.Z-4Esütun kromatografisi ile özütlenen ve saflaştırılan -heptadien-6-on.

Bu nedenle, inanılmaz yüksek siklodehidrasyon sıcaklıkları kolaylaştırmak için gereklidir Z/E heteroannelasyon için bir önkoşul olan izomerizasyonlar.

Tek adımlı bir işlemde tetra ve tri-ikameli piridinlerin sentezine izin veren çeşitli yöntemler geliştirilmiştir. Butleyonun bir substrat olarak kullanılmasından ziyade, Bagley daha az uçucu ve ucuz 4- (trimetilsilil) ama 3-yn-2-one'ın dönüştürülmesi için çeşitli çözücüler test etmiştir. Sadece DMSO ve EtOH'un ideal çözücüler olduğu kanıtlanmıştır. EtOH, polar aprotik çözücü olarak polar ve protik çözücü ve DMSO olarak açıkça tercih edilir. İki çözücüde, protolizasyon kendiliğinden gerçekleşti. Bagley ayrıca asit katalizin, siklodehidrasyonun daha düşük bir sıcaklıkta devam etmesine izin verdiğini de göstermiştir.

Asit kataliz ayrıca konjugat ilavesini arttırır. Çok çeşitli enaminler, (5: 1) asetik asit ve tolüen karışımında etinil ketonlarla reaksiyona sokulmuş ve mükemmel verimlerde tek adımda işlevselleştirilmiş piridinler elde edilmiştir.

Brønstedt asit katalizinin başarısından sonra, kimyager Lewis asit katalizörlerinin yeteneğini araştırdı. En iyi koşullar Reflü tolüen içinde yirmi mol% ytterbium triflat veya% 15 mol çinko bromür kullanılır. Mekanistik araştırma yapılmasa bile, katalizörün koordinasyonunun, siklodehidrasyonu, Michael Addition'ı ve izomerizasyon basamaklarını hızlandırdığını varsayabiliriz.

Dezavantajı, aside duyarlı substratlarla sınırlı uyumluluktur. Örneğin, enaminlerin asit katalizli ayrışması siyano ile gerçekleşir ve tert-elektron çeken gruplar olarak -butylester. Başka bir hafif alternatif, tahammül eden Amberlyst-15 iyon değiştirici reaktifin uygulanmasıdır. tert--butylesters.

Enaminler kolayca bulunmadığından ve işlemin imkanını arttırdığından, amino grubunun kaynağı olarak amonyum asetat kullanılarak bir 3-bileşen reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Bu etkili prosedürde, enamin üretilir bünyesinde mevcut olan alkinon ile reaksiyona girer.

İlk denemede, ZnBr2 ve AcOH, çözücü olarak toluen ile ekstra katalizörler olarak uygulandı. Bununla birlikte, aside duyarlı substratların her zaman bir çözücü olarak EtOH ile yumuşak bir ortamda reaksiyona girdiği gösterilmiştir.

Chichibabin Sentezi

Chichibabin piridin sentezi ilk olarak 1924'te bildirilmiştir ve halen kimya endüstrisinde önemli bir uygulamadır. Aldehidler, ketonlar, a, P-doymamış karbonil bileşiklerinin yoğunlaşma reaksiyonunu içeren bir halka oluşturma reaksiyonudur. Ayrıca, reaksiyonun genel biçimi, yukarıdaki ürünlerin saf amonyak veya türevleri içindeki herhangi bir kombinasyonunu içerebilir.

Oluşum Piridin

Formaldehit ve asetaldehit yoğunlaşması

Formaldehit ve asetaldehit esas olarak ikame edilmemiş piridin kaynaklarıdır. En azından, uygun ve oldukça erişilebilir.

  1. İlk adım, formaldehit ve asetaldehitden Knoevenagel kondansasyonu yoluyla akrolein oluşumunu içerir.
  2. Son ürün daha sonra akroleinden asetaldehit ve amonyak ile yoğuşturulur, dihidropiridin oluşturulur.
  3. Son işlem, piridin verecek şekilde bir katı hal katalizörü ile bir oksidasyon reaksiyonudur.
  4. Yukarıdaki reaksiyon, bir sıcaklıkta 400-450 ° C olan bir gaz fazında gerçekleştirilir. Oluşturulan bileşik, piridin, pikolin veya basit metillenmiş piridinler ve lutidin içerir. Bununla birlikte, bileşim kullanımdaki katalizöre maruz kalır ve bir dereceye kadar, üreticinin taleplerine göre değişir. Tipik olarak, katalizör bir geçiş metali tuzudur. En yaygın olanlar manganez (II) florür veya kadmiyum (II) florürdür, ancak talyum ve kobalt bileşikleri alternatif olabilir.
  5. Piridin, çok aşamalı bir işlemde yan ürünlerden geri kazanılır. Chichibabin piridin sentezinin başlıca kısıtlılığı, son ürünlerin yaklaşık% 20'ine dönüşen düşük verimidir. Bu nedenle, bu bileşiğin değiştirilmemiş formları daha az yaygındır.

Bönnemann siklizasyonu

Bönnemann siklizasyonu, iki kısım asetilen molekülünün ve bir nitrilin birleşiminden oluşan bir trimerin oluşumudur. Aslında süreç, Reppe sentezinin bir modifikasyonudur.

Mekanizma, ya yüksek sıcaklıklardan ve basınçtan gelen ısı ya da foto-indüklü siklokatlama yoluyla kolaylaştırılır. Işıkla aktive edildiğinde, Bönnemann siklizasyonu CoCp gerektirir2 (siklopentadienil, 1,5-cyclooctadiene) bir katalizör olarak görev yapar.

Bu yöntem, kullanılan bileşiklere bağlı olarak bir piridin türevleri zinciri üretebilir. Örneğin, asetonitril, piridm oluşturmak üzere dealkilasyona girebilen 2-metilpiridin verecek.

Diğer yöntemler

Kröhnke piridin sentezi

Bu yöntem, son ürüne dahil edilmeyecek olsa da, bir reaktif olarak piridin kullanır. Aksine, reaksiyon, ikame edilmiş piridinler üretecektir.

A-bromoesterler ile reaksiyona sokulduğunda, piridin, ikame edilmiş piridin ve piridiyum bromürü oluşturmak için doymamış karbonillerle bir Michael benzeri reaksiyona girecektir. Reaksiyon, 20-100 ° C hafif koşullar içinde amonyak asetat ile muamele edilir.

Ciamician – Dennstedt yeniden düzenlenmesi

Bu, pirolün, 3-kloropiridin oluşturan diklorokarben ile halka genişlemesini gerektirir.

Gattermann – Skita sentezi

Bu reaksiyonda, malonat ester tuzu bir bazın varlığında dikloromeetilamin ile reaksiyona girer.

Boger piridin sentezi

Reaksiyonları piridinler

Aşağıdaki reaksiyonlar elektronik yapılarından piridinler için tahmin edilebilir:

  1. Heteroatom, piridileri normal elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarına karşı reaksiyona sokmaz hale getirir. Tersine, piridinler nükleofilik saldırıya yatkındır. Piridinler, elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına (SEAr) daha fazla isteksizce fakat benzen'den daha kolay nükleofilik sübstitüsyona (SNAr) uğrarlar.
  2. Elektrofilik reaktifler tercihen Natom'da ve bC-atomlarında salınırken, nükleofilik reaktifler a- ve cC-atomlarını tercih eder.

Azot'ta Elektrofilik Ekleme

Protonasyon ve kuaternizasyon gibi halka azotu üzerindeki tek elektron çifti kullanılarak bağ oluşumunu içeren reaksiyonlarda, piridinler, tersiyer alifatik veya aromatik aminler gibi davranır.

Bir piridin bir baz veya bir nükleofil olarak reaksiyona girdiğinde, aromatik sextet'in tutulduğu bir piridinyum katyonu oluşturur ve nitrojen resmi pozitif bir yükü alır.

Azotta Protonasyon

Piridinler, çoğu protik asit ile kristalin, sıklıkla higroskopik, tuzlar oluştururlar.

Azotta Nitrasyon

Bu, piridinlerin, nitronyum tetrafloroborat gibi nitronyum tuzları ile reaksiyonu ile kolayca meydana gelir. Nitrik asit gibi protik nitratlama maddeleri, elbette, sadece N-protonasyona yol açar.

Azotta asilasyon

Asit klorürler ve arilsülfonik asitler, çözelti içinde 1-asil- ve 1-arilsülfonilpiridinyum tuzları üreten piridinlerle hızla reaksiyona girer.

Alkil halojenürler ve sülfatlar, kuaterner piridinyum tuzları veren piridinlerle kolayca reaksiyona girer.

Nükleofilik İkameler

Benzenden farklı olarak, çok sayıda nükleofilik sübstitüsyon etkin ve verimli bir şekilde piridin ile sürdürülebilmektedir. Bunun nedeni, halkanın karbon atomlarının biraz daha düşük elektron yoğunluğuna sahip olmasıdır. Bu reaksiyonlar, bir ara arinik konfigürasyonu elde etmek için bir hidrit iyonu ve eleme-ilavelerinin çıkarılması ile yer değiştirmeleri içerir ve genellikle 2- veya 4-pozisyonuna devam eder.

Piridin tek başına birkaç nükleofilik sübstitüsyonun oluşumu ile sonuçlanamaz. Bununla birlikte, piridin, brom, sülfonik asit fragmanları, klor ve flüor ile modifiye edilmesi, bir ayrılan gruba yol açabilir. Organolityum bileşiklerinin oluşumu, en iyi ayrılan fluor grubundan geri kazanılabilir. Yüksek basınçta, nükleofilik alkoksitler, tiyolatlar, aminler ve amonyak bileşikleri ile reaksiyona girebilir.

Az heterosiklik Reaksiyonlar, hidrit iyonu gibi zayıf bir ayrılma grubu kullanılmasından dolayı ortaya çıkabilir. 2 pozisyonundaki piridin türevleri Chichibabin reaksiyonu ile elde edilebilir. Sodyum amit nükleofil olarak kullanıldığında 2-aminopiridin devam edebilir. Hidrojen molekülü, amino grubunun protonları hidrit iyonuyla birleştiğinde oluşur.

Benzene benzer, piridinler Heteroarenk gibi ara maddeler, piridin için nükleofilik sübstitüsyonlar yoluyla elde edilebilir. Sodyum ve potasyum tert-butoksit gibi güçlü alkalinlerin kullanılması, gruptan ayrılırken piridin türevlerinden kurtulmaya yardımcı olabilir. Nükleofilin üçlü bağa sokulmasından sonra, seçiciliği düşürür ve iki olası eklentiye sahip bir karışımın oluşmasına yol açar.

Elektrofilik İkameler

Birçok piridin elektrofilik sübstitüsyonu ya bir noktaya kadar devam edebilir ya da tamamen devam etmez. Öte yandan, heteroaromatik eleman, elektron-bağışlamanın işlevselleştirilmesi ile uyarılabilir. Friedel-Crafts alkilasyonu (asilasyon) alkilasyon ve asilasyonların bir örneğidir. Yön, azot atomunun eklenmesiyle sonuçlandığından piridin geçirmemesidir. İkameler, esas olarak, elektrofilik ilavelere eğilimli olan halkada bulunan elektron bakımından zengin karbon atomlarından biri olan üç pozisyonda gerçekleşir.

Piridin N-Oksit Yapısı

Elektrofilik sübstitüsyonlar, olumsuz σ kompleks kuvvetli reaksiyona bağlı olarak 2- veya 4-pozisyonunda piridin pozisyonunun değişmesine neden olabilir. Bununla birlikte, piridin N-oksit üzerinde elektrofilik sübstitüsyon yapılırken deneysel yöntemler kullanılabilir. Daha sonra nitrojen atomu deoksijenasyonu takip eder. Bu nedenle, oksijenin sokulmasının nitrojen üzerindeki yoğunluğu düşürdüğü ve 2-pozisyonunda ve 4-pozisyonundaki karbonlarda sübstitüsyonu geliştirdiği bilinmektedir.

İki değerlikli kükürt veya üç değerlikli fosfor bileşimlerinin, genellikle oksijen atomunu uzaklaştırmak için kolaylıkla oksitlendiği bilinmektedir. Trifenilfosfin oksit, Trifenilfosfin reaktifinin oksidasyonu sonrasında oluşan bir bileşiktir. Başka bir elementten bir oksijen atomundan kurtulmak için kullanılabilen başka bir reaktiftir. Aşağıdaki bilgiler, sıradan elektrofilik sübstitüsyonun piridin ile reaksiyona girdiği durumu açıklamaktadır.

Direkt piridin nitrasyon, bazı sert şartlar gerektirir ve genellikle çok az verim vardır. Dinitrojen pentoksidin sodyum varlığında piridin ile reaksiyonu, 3-nitropiridin oluşumuna neden olabilir. Piridin türevleri, nitrojen atomunu sterik ve elektronik olarak toplayarak nitronyum tetrafloroboratın (NO2BF4) nitrasyonu yoluyla elde edilebilir. İki 6-dibromo piridin bileşiğinin sentezi, brom atomlarının çıkarılmasından sonra 3-nitropiridin oluşumuna neden olabilir.

Direkt nitrasyon, piridin doğrudan sülfonatlanmasından daha rahat olarak kabul edilir. Piridin 320 ° C'de kaynatma, piridin-3-sülfonik asidin aynı sıcaklıklarda kaynayan sülfürik asitten daha hızlı sonuçlanmasına neden olabilir. Kükürt elementinin azot atomuna eklenmesi, SO3 grubunun bir katalizör olarak işlev gören cıva (II) sülfatın varlığında reaksiyona sokulmasıyla elde edilebilir.

Direkt klorlama ve brominasyon, nitrasyon ve sülfonasyondan farklı olarak devam edebilir. 3-bromopiridin, 130 ° C'de piridin ile sülfürik asit içinde moleküler bromin reaksiyonu yoluyla elde edilebilir. Klorlama üzerine, 3-kloropiridin sonucu, 100 ° C'de katalizör görevi gören alüminyum klorür varlığında düşük olabilir. Halojen ve paladyumun (II) doğrudan reaksiyonu hem 2-bromopiridin hem de 2-kloropiridin ile sonuçlanabilir.

Piridin uygulamaları

Kimyasal fabrikalar için oldukça hayati olan hammaddelerden biri piridindir. 1989'te, dünya çapında toplam piridin üretimi 26K ton olmuştur. 1999 itibariyle 11 en büyük piridin üretim bölgelerinden 25, Avrupa'da yer almaktadır. Büyük piridin üreticileri Koei Chemical, Imperial Chemical Industries ve Evonik Industries'i içeriyordu.

Erken 2000'lerde, piridin üretimi yüksek bir marj ile artmıştır. Örneğin, anakara Çin tek başına 30,000 ton yıllık üretim kapasitesine çarptı. Bugün ABD ve Çin arasındaki ortak girişim dünyanın en yüksek piridin üretimine yol açıyor.

Pestisitler

Piridin esas olarak iki herbisit diquat ve parakuatın bir öncüsü olarak kullanılır. Pirolit bazlı fungisitlerin hazırlanmasında, bazik bileşik olarak piridin kullanılır.

Zincke ve piridin arasındaki reaksiyon, iki bileşik - laurilpiridinyum ve setilpiridinyum üretimi ile sonuçlanır. Antiseptik özelliklerinden ötürü, iki bileşik diş ve ağız bakım ürünlerine eklenir.

Alkilleyici bir ajanın bir piridine saldırısı N-alkilpiridinyum tuzları ile sonuçlanır, setilpiridinyum klorür bir örnektir.

Parakuat Sentezi

çözücü

Piridin'in kullanıldığı başka bir uygulama, Knoevenagel kondensasyonlarında olup, düşük reaktif, polar ve bazik bir solvent olarak kullanılır. Piridin özellikle dehalojenasyon için idealdir, burada elüsyon reaksiyonunun temeli olarak işlev görür ve sonuçta ortaya çıkan hidrojen halojenürü piridinyum tuzu oluşturur.

Asilasyonlar ve esterifikasyonlarda Piridin, anhidritleri veya karboksilik asit halidleri aktive eder. Bu reaksiyonlarda daha aktif olan, piridin türevleri olan 4- (1-pirolidinil) piridin ve 4-dimetilaminopiridin (DMAP) 'dir. Yoğuşma reaksiyonlarında Piridin tipik olarak bir baz olarak uygulanır.

Piridinyum ile eliminasyon reaksiyonu yoluyla piridinyum oluşumu

Piridin ayrıca tekstil endüstrisinde önemli bir hammaddedir. Kauçuk ve boya üretiminde çözücü olarak kullanılmasının yanı sıra, aynı zamanda pamukçunun ağ kapasitesini arttırmak için de kullanılır.

ABD Gıda ve İlaç İdaresi, onlara acı bir tat vermek için küçük miktarlarda piridin ilavesini onaylar.

Çözümlerde, piridin saptama eşiği 1 – 3 mmol·L civarındadır.-1 (79 – 237 mg · L-1). Bir baz olan piridin bir Karl Fischer reaktifi olarak kullanılabilir. Bununla birlikte, imidazol genellikle (imidazol) hoş bir kokuya sahip olduğu için piridin yerine kullanılır.

Piperidin için Öncü

Yüksek sıcaklıklarda rutenyum, kobalt veya nikel bazlı katalizör ile piridin hidrojenasyonu, piperidin üretimiyle sonuçlanır. Bu hayati bir sentetik yapı bloğu olan önemli bir nitrojen heterosikldir.

Piridin Esaslı Özel Reaktifler

1975'te William Suggs ve James Corey, piridinyum klorokromat geliştirdi. İkincil alkolleri ketonlara ve birincil alkollere aldehidlere oksitlemek için uygulanır. Piridinyum, konsantre hidroklorik ve kromik asit çözeltisine piridin ilave edildiğinde geleneksel olarak elde edilir.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Kromil klorür ile (CrO2Cl2) kanserojen olmak, alternatif bir yol aranmak zorundaydı. Bunlardan biri krom (VI) oksiti tedavi etmek için piridinyum klorür kullanmaktır.

[C5H5NH+] CI- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Sarret reaktifi (piridin içinde piridin heterosikli krom (VI) oksit kompleksi), piridinyum klorokromat (PCC), Cornforth reaktifi (piridinyum dikromat, PDC) ve Collins reaktifi (piridin ile krom (VI) oksit kompleksi diklorometan içinde heterosikl), karşılaştırılabilir krom-piridin bileşikleridir. Ayrıca ikincil ve primer alkollerin ketonlara dönüşümü gibi oksidasyon için de uygulanırlar.

Sarret ve Collins reaktifleri sadece hazırlamak için değil, aynı zamanda tehlikeli de değildir. Higroskopiktir ve hazırlama işlemi sırasında tutuşmaya yatkındırlar. Sonuç olarak, PDC ve PCC kullanımı önerildi. İki reaktif 70 ve 80'lerde yoğun olarak kullanılsa da, toksisiteleri ve onaylanmış karsinojenisiteleri nedeniyle nadiren kullanılmaktadır.

Crabtree'nin katalizörünün yapısı

Koordinasyon kimyasında piridin yaygın olarak bir ligand olarak kullanılır. Tek bir bağ ile bağlanmış 2,2 piridin moleküllerini ve birlikte bağlanmış bir 2 piridin halkaları olan terpiridin içeren türev 3p-bipiridin gibi türevidir.

Daha güçlü bir Lewis bazı, bir metal kompleksinin parçası olan bir piridin ligandının yerine kullanılabilir. Bu özellik, örneğin Carabtree'nin katalizörü kullanılarak polimerizasyon ve hidrojenasyon reaksiyonlarının katalizinde kullanılır. Reaksiyon sırasında ikame edilen piridin Lingard, tamamlanmasından sonra tekrar eski haline getirilir.

Referanslar

Organik Kimya İsimlendirme: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen İsimler 2013 (Mavi Kitap). Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği. 2014. s. 141.

Anderson, T. (1851). “Ueber, Producte der trocknen Destillation thierischer Materien'i öldürdü” [Hayvan maddesinin kuru damıtılması ürünleri]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). “Piridin”. Paquette, L. Organik Sentez için Reaktiflerin Ansiklopedisi. e-EROS (Organik Sentez için Reaktiflerin Ansiklopedisi). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. s. 722.